在周傑倫才剛剛出道，還沒有走紅時，吳宗憲還製造了蔡依林與周傑倫的戀愛緋聞，希望以此來引起媒體的注意，對此，蔡依林也承認：“是憲哥把我們湊在一起，所以就很多人談論我們了。”
而吳宗憲辯解說：“當初我之所以會撮合兩人，其實就是周傑倫授意的！”又揭露愛徒的隱私：別看周傑倫眼睛小小的，其實很會放電，印象最深刻的是剛開始介紹傑倫跟Jolin認識時，Jolin很大方地問傑倫有沒有電話，因為那時還住在公司的傑倫沒有手機，馬上答“我沒有電話！”便就害羞地走開了。
在周傑倫因此遭遇炮轟時，他又替愛徒說話：“很多人談戀愛從情侶變成朋友可能是一年，也可能是十年，年輕人談戀愛一陣子，可能雙方麵的問題都有，也可能過了新鮮感，外力一下子介入，就變成朋友了。”
周傑倫雖然一直渴望交到一位真實的女朋友，但畢竟他是個公眾人物，動見觀瞻，還是有很多的不便。一般來看，媒體會派給他一些機會，大致以蔡依林、徐若萱、溫嵐、孫燕姿等四人被說的最多。
這四人中，溫嵐的年齡始終沒有對外公布過（隻知是7月16日生），徐若萱（1975年3月19日生）與孫燕姿（1978年7月23日生）的年齡，都比周傑倫（1979年1月18日生）大，隻有蔡依林（1980年9月15日生），是年齡比較登對的一位。
蔡依林是在1999年10月，以“少男殺手”的封號出道的，2001年1月，在吳宗憲極力撮合下，周傑倫和蔡依林結緣，同年2月，蔡依林的演唱會中，邀請周傑倫擔任嘉賓，為了和蔡依林練習演唱會當天將合作的歌曲，周傑倫還特地中斷海外宣傳，從新加坡趕回台灣，練完後隔天馬上飛往香港宣傳，等到演唱會當天再專程飛回台灣。
周傑倫前往香港宣傳的第4天，突然出現胃痛、食欲不振的狀況，可是一整天最掛心的，卻是蔡依林在演唱會上的表現。那時，正在為演唱會彩排的蔡依林，聽周傑倫身體不適，她跟周傑倫說，“你不要緊張，要不然我會更緊張。”
同年7月，蔡依林在南港辦演唱會，周傑倫雖然忙於錄製新專輯去不了，但他還是錄了一段影片，清唱蔡依林新專輯的歌曲《你怎麽連話都說不清楚》，並和藝人羅誌祥演了一段戲，說出心中對蔡依林的感覺。
同年9月，蔡依林爆發合約糾紛，周傑倫主動招手請他到阿爾發發展，和他成為同門。
11月，周傑倫在桃園巨蛋首度開唱，蔡依林現身，進入搖滾貴賓區，在第一排欣賞演出。
迫於媒體的狂轟濫炸，2001年1月，兩人異口同聲表示已很少聯絡了。
2002年7月，蔡依林文字寫真書推出，隨書推出一首處女作《騎士精神》歌詞，把多年來在歌壇上的心情都化成文字。周傑倫特地為她複出歌壇的此一作品寫曲，抽空進錄音室為這首歌合聲，並擔任她的製作人。
後來周傑倫在西門町舉辦專輯預購會時，他和蔡依林之間的感情成了大家關注的話題。周傑倫鄭重澄清，蔡依林和他不是男女朋友，不過以後發展會如何，無法預測。
那時他說，蔡依林是率真的人，台上台下一個樣，個性就像是“女的劉田井宏”，很真誠，但他們兩人隻是好朋友，還不是男女朋友。 本章尚未完結,請點擊下一頁繼續閱讀---->>>