2、簽約環球

蔡依林第一次站上舞台是在高二的熱音社迎新會上，唱的是小紅莓的《Zombie》，從別人的掌聲中她才知自己其實唱得不錯。在舞會上，她為在場師生獻唱《The Rose》，台下熱烈的反應讓她久久難以忘懷。那是她第一次對歌唱建立起信心，對歌唱開始有了憧憬。 1998年，蔡依林在學校的推薦和同學的慫恿下，參加了MTV音樂台舉辦的“新生卡位戰”音樂大賽。或許是因為沒有多少人敢以瑪麗亞·凱莉與惠特妮·休斯頓的招牌歌曲作為參賽曲吧，雖然蔡依林沒有經過任何訓練，但她在舞台上能唱，敢秀，肢體語言也比較豐富，所以在與3000多名參賽者激烈競爭後，最終拿了冠軍。 同年，蔡依林畢業於景美女中。5月份蔡依林以第一名征試成績進入台灣省輔仁大學外文係。1999年3月，“環球唱片”簽下了蔡依林，她成為了環球體係在資源整合後的年度重點新人。 簽約之後，“環球唱片”即刻替蔡依林安排了一連串課程。每星期上兩次舞蹈課，幫助她提高舞台表演能力；語言訓練課程，讓她從容麵對媒體。這兩門課程持續了半年時間。一個月中每星期兩次化妝課，為的是讓她在趕場子或是接受簡單采訪時，可以自己動手化妝。甚至她還不定期到愛爾蘭、美國等地觀看國外藝人的表演，觀察她們的舞台表演風格。 但是第一波宣傳時，蔡依林還是因為無法克服對鏡頭的恐懼，連拍宣傳照都不敢看鏡頭，結果許多照片都拍成側麵。不過好在她學得很快，很用功，很虛心，很快就進入了正軌。 第一步就成功地站穩在歌壇，這樣的成績對於必須兼顧學業與事業的蔡依林來說，來得一點也不輕鬆。每天下課必須趕“通告”到淩晨，利用等待上台的空檔寫作業，讀書；常常拍片到第二天早上，回家卸妝後便背起書包趕第一堂課，學生歌手的身份讓她往往累到喘不過氣來。但是讀書始終是蔡依林生活裏最重要的一環，“即使必須花費比別人更多的心力，也絕不可能放棄學業來成就對歌唱的夢想。”這樣辛苦的曆程，讓蔡依林更為珍惜得來不易的肯定與支持。