96年，在現代激情版《羅密歐與朱麗葉》中，萊昂納多塑造了一個嶄新的“羅密歐”的形象。萊昂納多也因此片而榮膺柏林電影節最佳男主角獎。
97年，萊昂納多主演了《泰坦尼克號》。影片獲11項奧斯卡大獎，打破了美國和世界各地的票房記錄。萊昂納多也因在此片中的表演而成了“世紀末的票房炸彈”。
至此，萊昂納多的演藝生涯可以說已經走上了一個巔峰，他距離演員最終大獎——奧斯卡最佳男主角，隻有一步之遙。可是誰都想不到，就是這一步之遙，卻成了萊昂納多無論如何都跨不過去的天塹。
2000年，萊昂納多在電影《海灘》中飾演一個酷愛暢遊網絡世界尋找刺激的美國年輕人。反響平平，並沒有為他帶來什麽收獲。
02年，萊昂納多出演了史蒂文斯皮爾伯格導演的《逍遙法外》和馬丁西科塞斯導演的《紐約黑幫》，前者得到3.5億美元票房，萊昂納多的表現被提名金球獎男主角。得到權威影評人羅傑·埃伯特等廣泛讚賞。
04年，和馬丁西科塞斯合作的《飛行家》為萊昂迎來一個金球影帝，同時在次年，得到了他人生第一個奧斯卡最佳男主角的提名。可惜，他隻是被提名，最後大將得主是《靈魂歌王》的主演傑米·福克斯。
06年，《無間道風雲》和《血鑽》給他帶來了一個金球獎最佳男主角的雙提名，他也是曆史上首個獲得最佳男主角雙提名的演員，同時在次年奧斯卡上憑借與詹妮弗·康納利合作的《血鑽》獲得最佳男主角提名。但大獎依舊和他無緣，大獎得主是《卡波特》的菲利普·塞默·霍夫曼。
07年《第11小時》以及08年的《謊言之軀》和《革命之路》，說實話隻能算是一般。
10年《禁閉島》是萊昂納多和馬丁·西科塞斯的第四次合作。同年他與克裏斯托弗·諾蘭合作了《盜夢空間》。影片於7月16日在北美正式上映後連續三周蟬聯北美票房冠軍，這可以算是他近年來最成功的一部電影，卻還是沒能為他帶來夢寐以求的大獎。
11年的《胡佛》、13年的《了不起的蓋茨比》雖然也不錯，他本人也憑借《華爾街之狼》中的表演獲得了金球獎最佳男主角獎和奧斯卡金像獎最佳男主角的提名。可結果呢？大獎還是和他無緣。
直到2015年12月25日，萊昂納多主演的《荒野獵人》點映。該片由亞利桑德羅·岡薩雷斯·伊納裏圖執導，萊昂納多繼《盜夢空間》後再度和湯姆·哈迪合作；同年，萊昂納多·迪卡普裏奧宣布將和馬丁·斯科塞斯六度攜手，出演短片《選角風雲》，該片講述了一個充滿戲劇性的故事，德尼羅和萊昂納多為競爭演出大導演馬丁的新角色而煞費苦心。
16年1月8日，《荒野獵人》在北美大規模上映，萊昂納多終於憑借此片在第88屆奧斯卡金像獎獲得最佳男演員獎。距離他第一次得到提名，已經過去了整整11年。而這11年裏，萊昂納多的演技當然是在不斷提升的，但他的事業卻總是無法更進一步。時間是一把殺豬刀，也將他從一個帥氣逼人的小鮮肉，變成了一個油膩的大叔，尤其是周方遠曾經在網上看到的關於萊昂納多的照片，照片裏的萊昂納多，已經變成了一個腦滿腸肥的大漢。 本章尚未完結,請點擊下一頁繼續閱讀---->>>