而最後一件事，就是曹操出兵進攻徐州，從兗州向東南拓展勢力。
為什麽是進兵徐州呢，這個就不得不說一下當時關東諸侯的形勢了。因為當時的情況是曹操和袁紹兩人算是結盟的盟友，而他們因為從年輕時的關係就不錯，所以在當時算是同進同退。當然了，除了他們之外，這個小聯盟還有別人的。
而陶謙呢，卻不是他們這個小聯盟之內的成員，而他是和袁術他們算是一個鼻孔出氣的，所以他們才是一個聯合。
曹操他的兗州軍一直都是糧草不濟啊，所以他也是一直都為糧草的事兒頭疼著呢。因為他之前收攏了不少黃巾軍的士卒和他們的家眷，最後不又組成個青州兵嗎，而且兗州這兩年的收成也確實是不怎麽好，根本就不夠他大軍消耗的，所以曹操也一直都在想辦法。
之後是除了管袁紹借點兒糧之外，也沒別的什麽太好的辦法了。而且袁紹雖然是同為盟友，曹操和他關係也不錯，但是袁紹他也不可能那麽慷慨，把那麽多糧草大方的給兗州，所以根本就解決不了太大的事兒，杯水車薪，沒大用。
所以最後在幾個謀士的建議之下，曹操終於是在初平四年秋，親自帶兵殺入了徐州，這不隻是為了擴展勢力，更是要補充自己兗州軍所需的糧草。本來冀州的糧草是最多的，誰都知道，比徐州可多多了，但是卻沒一個謀士說讓曹操去攻冀州的。當然，這個不隻是因為曹操和袁紹結盟的原因，那個結盟沒什麽太大的約束力，歸根結底，其實還是實力的原因。
他們可不認為自己主公能勝過袁紹袁本初。如今如日中天的就兩個人，一個就是涼州牧馬超馬孟起，再一個就是他冀州牧袁紹袁本初了。而他們兩方真正的實力在天下諸侯當中那絕對都是數一數二的，所以曹操手下的這些謀士自然對此都是很清楚的。
曹操是親自帶兵進了徐州，而陶謙的徐州軍怎麽可能是人家的對手呢，所以真是連戰連敗啊、最後是讓曹操的兗州軍連下了十餘城，然後陶謙隻能是在彭城和兗州軍展開了激戰，結果是大敗而逃，隻此一戰，徐州軍就被曹操的兗州軍是斬首了萬餘級。
之後把陶謙整得是徹底沒脾氣了。隻能是退守徐州的治所郯縣，不敢再和兗州軍硬拚。
曹操這時候沒辦法了，因為人家都死守郯縣了，他確實也是一時半會兒攻不下郯縣的，而且軍中糧草還很是不濟。最後他無奈隻能是讓其他將領帶兵先去占據郯縣周邊的縣城，補充糧草。再不夠。就去搶徐州百姓的存糧。結果徐州百姓倒大黴了，至此是死傷無數，被曹操兗州軍殺了不少。最後直接就是在泗水坑殺了數萬的百姓，這其實也是為了逼迫陶謙獻郯縣投降，不過陶謙心夠硬，一點兒都沒受製。依舊是死守著郯縣，而卻不動分毫啊。
最後曹操實在是沒辦法了，因為糧草真是已經跟不上了，所以他隻能是無奈撤兵回了兗州。結果這初平四年他親自帶兵進徐州。最後卻是沒能奪下來整個的徐州，因為己方的糧草不濟而無奈撤退了。
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